ペプチド結合の二重結合性

（普通に書いたペプチド結合）


ペプチド結合はC=OとC-Nの間の二重結合の共鳴により下の構造をとる。


（実際のペプチド結合）

C-Nが二重結合性を持つため、 C-Nを軸として回転出来ない。

⇒6個の原子（Cα、C、O、N、H、Cα）は同一平面上に存在

平面自体が回転することでポリペプチド鎖の構造は形成する（ポリペプチド主鎖の回転角）


ペプチド結合の立体配座

C-Nの二重結合性のため、シス型とトランス型の立体配座をもつ。

シス型 トランス型
構造
安定性 不安定
（側鎖の立体障害のため）		 安定

トランス型のほうが約17 kJ/mol 安定。（Proは3 kJ/mol 程度）
⇒ほとんどのペプチド結合はトランス型。